Amygdaline

Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Général
Synonymes	Amygdaloside Lætrile Mandelonitrile-beta-Gentiobioside Neoamygdalin
No CAS	29883-15-6
No EINECS	249-925-3
PubChem	2180
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire	457, 4285 g∙mol-1 C 52, 51 %, H 5, 95 %, N 3, 06 %, O 38, 47 %,
Propriétés physiques
T° fusion	213 °C
Solubilité	83 g/l eau à 25 °C
Masse volumique	0, 4 g/cm³
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	405 mg/kg (rats, peroral) 443 mg/kg (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amygdaline (du grec amugdalê : amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde).

Source

L'amygdaline est présente dans les amandes amères et les noyaux de certaines drupes : cerises, abricots, prunes.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (Gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le lætrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U. S. Food and Drug Administration, l'équivalent américain d'une Agence du médicament et de l'hygiène de l'alimentation, n'a jamais autorisé son utilisation (à noter : en France, l'Institut National de la Santé a conclu après des investigations médicales à l'inefficacité du lætrile).

Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline

Notes et références

Voir aussi

Liens externes

• (en) Amygdalin sur MeSH
• (en) The Rise and Fall of Lætrile

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