Hoduloside I

L'hoduloside I est un hétéroside, isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. aussi connue comme sous le non commun de Raisinier de Chine.

Catégories :

Hétéroside - Glucide - Modificateur de goût

Hoduloside I

Général
Nom IUPAC	Hovenolactone 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl- (1→2) -β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside]
Synonymes	Hodulcine
N^o CAS	146445-90-1
Apparence	Solide^[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₈H₇₈O₁₉ [Isomères]
Masse molaire	959, 1215 g∙mol^-1 C 60, 11 %, H 8, 2 %, O 31, 69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184-186 °C^[2]
Composés apparentés
Isomère (s)
Autres composés
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceæ) aussi connue comme sous le non commun de Raisinier de Chine.

Histoire

En 1988^[3], l'activité de diminution de vision de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, appelé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.

Par la suite une dizaine de composé comparable à l'hodulcine ont été identifié et appelés hodulosides (I-X). L'hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marqué que celle de l'acide gymnémique I^[4].

Chimie

La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl- (1→2) -β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl- (1→2) -[β-D-glucopyranosyl- (1→3) ]-β-D-glucopyranoside}) ^[1].

Notes et références

(en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003.1784 pages. p865. ISBN 1584884169
↑ (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, Article dans Chem. Pharm. Bull. , vol. 40, 1992, p. 2287-2291
↑ (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka & DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), «Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves», dans Chemical senses, vol. 13, n^o 4, 1988, p. 529-543 (ISSN 0379-864X) [résumé (page consultée le 17/06/2008) ]
↑ (en) (en) AD kinghorn and CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi

Liens externes

(en) Hovenia dulcis - Plants For A Future database report

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