Coenzyme A

Le cœnzyme A est un cœnzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme.

Catégories :

Composé du phosphore - Coenzyme - Thiol - Purine - Hétéroside - Glucide - Amide - Organophosphate

Cœnzyme A

Général
Nom IUPAC	[ (2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-aminopurin-9-yl) -4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphophate-[ (3R) -3-hydroxy-2, 2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3- (2-sulfanyléthylamino) propyl]amino]butoxy]
Synonymes	CoA
N^o CAS	85-61-0
N^o EINECS	201-619-0
DrugBank	DB01992
PubChem	68163312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S
Masse molaire	767, 534 g∙mol^-1 C 32, 86 %, H 4, 73 %, N 12, 77 %, O 33, 35 %, P 12, 11 %, S 4, 18 %,
Écotoxicologie
LogP	-5.340^[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cœnzyme A (CoA) est un cœnzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Structure

Structure du cœnzyme A
1 : Adénosine 3'Phosphate 2 : DiPhosphate 3 : Acide Pantoïque 4 : Bêta-Alanine 5 : Thioéthanolamine (3 + 4 = Acide Panthoténique)

Il dérive d'une vitamine : l'acide panthoténique (vitamine B5). C'est un cœnzyme libre.

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) (figure 1) de la thioéthanolamine et est fréquemment symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Réactivité avec les acides carboxyliques

Le coneznyme A forme souvent avec des acides carboxyliques des thiœsters, nommés carboxyl-CoA.

CoA-SH + R-COOH ⇒ CoA-S-CO-R (+ H₂O)

Liaison thiœster riche en énergie
Réaction d'acylation, transfert de groupement acyl-R-CO
Réaction de condensation : formation liaison C-C

Liste de thiœsters acide carboxyliques/CoA courants

Acétyl-coA
Propionyl-CoA
Acétoacétyl-CoA
Coumaroyl-CoA (utilisé dans la biosynthèse des flavonoïdes et des coumarines)
Acyles de'acides dicarboxyliques
- Malonyl-CoA
- Succinyl-CoA
- Hydroxyméthylglutaryl-CoA (utilisé dans la biosynthèse des terpénoïdes)
- Pimelyl-CoA (utilisé dans la biosynthèse de la biotine/Vitamine B8)
Butyryl-CoA

Sources en CoA

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.

Notes et références

↑ (en) «Cœnzyme A» sur ChemIDplus

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"Structure of coenzyme A (CoA)"
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