Fucose

Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe «désoxy» veut dire qu'il y a un oxygène en moins.

Catégories :

Hexose - Ose - Glucide - Aldohexose - Désoxyose - Édulcorant

Fucose

Général
Nom IUPAC	(3S, 4R, 5R, 6S) -6-methyloxane -2, 3, 4, 5-tetrol
Synonymes	6-deoxy-L-galactose 6-deoxy-L-galactopyranose 6-methyltetrahydropyran-2, 3, 4, 5-tetraol L-fucopyranose
N^o CAS	2438-80-4 (L) 3615-37-0 (D)
N^o EINECS	219-452-7
PubChem	4263
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire	164, 1565 g∙mol^-1 C 43, 9 %, H 7, 37 %, O 48, 73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe «désoxy» veut dire qu'il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Chimie

Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

l'absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré^[1]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est quasiment inexistante (0, 01%) ^[2].

Rôle biologique

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, ce dernier permet de terminer le polymère ou bien comme point d'attachment pour ajouter d'autres oses^[3].

Dans le corps le fucose est métabolisé par l'enzyme apha-fucosidase.

Notes et références

↑ (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24 : 271-279; DOI :10.1093/chemse/24.3.271
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
↑ (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway : identification and characterization of a uridine diphosphoglucose : fucose-[beta]1, 3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9 : 679–687. PMID 10362837.

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Fucose NCBI database
(en) L-Fucose NCBI database
(en) COMPOUND : C01019 L-Fucose www. Genome. net
(en) COMPOUND : C01018 D-Fucose www. Genome. net

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