Glucosamine

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides.



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Osamine - Glucide - Édulcorant

Glucosamine
Glucosamine
Général
Nom IUPAC (3R, 4R, 5S, 6R) - 3-Amino-6- (hydroxymethyl) oxane-2, 4, 5-triol
Synonymes 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
No CAS 3416-24-8
No EINECS 222-311-2
Code ATC
PubChem 439213
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO5  [Isomères]
Masse molaire 179, 1711 gmol-1
C 40, 22 %, H 7, 31 %, N 7, 82 %, O 44, 65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 150 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est aussi un composant important de plusieurs polysaccharides, surtout la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés... )

Chimie et structure

Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.

Sa formule brute est C6H13NO5.

Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.

En médecine

La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires même si son efficacité reste controversée[1].

Annexes

Notes et références

  1. Rozendaal RM, Kœs BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148 :268-277

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"Glucosamine and chondroitin"

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