Tréhalose
Le tréhalose est un sucre, et plus exactement un diholoside non-réducteur naturel.
Catégories :
Diholoside - Glucide - Édulcorant
| Tréhalose | |
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| Tréhalose : (I) : modèle éclaté en 3D ; (II) : formule en chaise |
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| Général | |
| Nom IUPAC | 2- (hydroxymethyl) -6-[3, 4, 5- trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3, 4, 5-triol |
| Synonymes | α-D-glucopyranosyl; α-D-glucopyranoside; (α, α‐Tréhalose) |
| No CAS | (anhydre) |
| PubChem | |
| Apparence | Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire | 342, 2965 g∙mol-1 C 42, 11 %, H 6, 48 %, O 51, 42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 203 °C[1] |
| T° ébullition | Se décompose. |
| Solubilité | 68, 9g/100g eau à 20 °C[1] |
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Le tréhalose (α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside ou alpha, alpha-tréhalose, ou α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside, dihydrate) est un sucre, et plus exactement un
A la différence du sacharose composée d'une molécule de glucose liée à une molécule de fructose, le tréhalose se compose de deux molécules de glucoses reliées entre elles par une liaison α, α-1, 1 (ou «1, 1-α-glycosidique») spécifiquement stable[1].
C'est une sucre, presque inodore, composé de cristaux blancs ou presque blancs, au goût sucré (mais à pouvoir sucrant égal, il apporte deux fois plus d'énergie sous forme de calories à l'organisme).
Il présente des propriétés physico-chimiques différentes des autres sucres, qui le font utiliser par l'industrie agroalimentaire, mais également pharmaceutique et cosmétique mais aussi dans les boissons ou aliments «énergétiques» pour les sportifs, comme additif agent protecteur de levures boulangères, ou comme agent antirouille. Il pourrait dans un proche avenir être utilisé comme agent conservateur de vaccins et cryoprotecteur pour des organes en attente de transplantation[2] (avec un usage limité par le fait qu'en l'absence d'un transporteur spécifique, il ne peut théoriquement pénétrer ni franchir les membranes cellulaires ; mais, en laboratoire on a pu protéger des cellules de pancréas ou de fœtus humain lors d'une congélation. Dans ce dernier cas lors de la phase de congélation, juste avant le changement de phase, les membranes deviennent moins imperméables, permettant au tréhalose de pénétrer dans la cellule et de la protéger. [3]). Ce sucre pourrait aussi contribuer à de nouvelles pistes thérapeuthiques[4] [5].
Source
On le trouve naturellement dans certaines plantes, champignons (dont levures) et aussi dans l'hémolymphe largement d'insectes ou dans les fluides corporels de nématodes, ce qui explique qu'il puisse être trouvé en faible quantité dans divers aliments commercialisés tels que le pain, la bière et le vin, le miel, divers champignons, etc. [6].
Fonctions dans les organismes qui en produisent naturellement
On pense que cette molécule serait impliquée dans la capacité qu'auraient certaines plantes mais aussi certains animaux à résister à des périodes prolongées de dessiccation (ou xérobiose) comme par exemple chez certaines bryophytes.
On pense que ce sucre forme une phase de gel pendant que les cellules se déshydratent, ce qui empêche la rupture des organites de la cellule. La réhydratation permet alors une reprise de l'activité cellulaire normale, en effet les dommages qui suivent normalement un cycle de deshydratation/réhydratation, sont le plus souvent mortels pour la cellule.
Digestion
Selon le producteur, l'enzyme tréhalase casse dans l'intestin grêle (par hydrolyse) le tréhalose en deux molécules de glucose qui seront normalement absorbées et métabolisées comme l'est le maltose.
Application alimentaire
Le tréhalose a aussi trouvé une application commerciale comme édulcorant ou substitut partiel ou complet d'autres sucres dans l'alimentation peu intéressant du point de vue diététique (il est plus calorique), mais présentant un avantage technologique et industriel : il est particulièrement peu hygroscopique et plus stable chimiquement et thermiquement, ce qui devrait lui permettre d'allonger la durée de conservation d'aliments pulvérulents tels que laits en poudre, soupe sèche, ou certaines confiseries ou pâtisseries (glaçages…).
Ce diholoside a des propriétés technologiques identiques à celles du saccharose, mais son pouvoir sucrant (sucrosité relative) est de 40 à 45 % de celui du saccharose [1], [7].
Production
- Le tréhalose a en premier lieu été extrait d'une levure (production acceptée en 1991 au Royaume-Uni - hors aliments pour bébé - mais la production est restée faible)
- un procédé de fabrication nouveau, partir d'amidon liquéfié, par un procédé enzymatique en plusieurs étapes, a ensuite été (breveté par la société japonaise Hayashibara de Okayama, au Japon).
Santé
- Il s'agit d'un sucre véritable, fournissant moins de calories (4 kcal d'énergie alimentaire par gramme à peu près) mais à considérer comme un sucre et non comme un édulcorant, surtout par les diabétiques.
- Certains individus ne produisent pas l'enzyme tréhalase normalement présente dans les intestins et les reins chez l'Homme, ou son activité peut être inhibée. Dans ces cas, une malabsorption peut produira des symptômes identiques à ceux produits par l'absorption de lactose chez les intolérants au lactose, ou aux alcools de sucre chez la majorité des individus. Le détenteur du brevet estime qu'il y a moins de personnes déficientes en tréhalase que de personnes déficientes en lactase.
Pour obtenir son autorisation de mise sur le marché, pour démontrer l'innocuité du tréhalose. Hayashibara Mondial Inc. a financé et produit :
- 3 études de génotoxicité ;
- 4 études de toxicité aiguë (modèle animal ; sur souris, rats et chiens) ;
- 2 études (de 14 jours) sur des souris et des chiens ;
- une étude de treize semaines sur des souris ;
- deux études de toxicité orale sur le développement de rats et lapins; et une étude orale sur la reprotoxicité (sur deux générations) chez des rats
Selon les résultats toxicologiques disponibles pour l'homme, la tolérance au tréhalose semble bonne, et ne pose pas de problème au niveau de la consommation attendue dans l'alimentation. Certaines études ont été évaluées par la FAO (Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture) et par un Comité mixte d'experts des additifs alimentaires de l'OMS (Organisation mondiale de la santé) ; (JECFA, 2001), qui n'ont pas jugé indispensable de proposer une valeur d'apport quotidien acceptable (AQA) pour le tréhalose[8].
Au vu de ces données, la Direction des aliments de Santé Canada a en octobre 2005 conclu à l'innocuité nutritionnelles du tréhalose, mais demande à Hyayshibara Mondial Inc. et Cargill, Inc. de rédiger et mettre en œuvre, de manière volontaire, un plan d'éducation et de communication visant à informer les diabétiques, les éducateurs en diabète ou autres professionnels de santé du fait que ce produit est un vrai sucre. Ce plan devra être discuté avec Santé Canada et le Ministère devra être informé des progrès dans sa mise en œuvre par ces deux entreprises.
Il est autorisé sur le marché européen depuis 2001[9]. La commission européenne en a demandé une évaluation comme «aliments et ingrédients auxquels a été appliqué un procédé de production qui n'est pas fréquemment utilisé»[10]. Comme l'ensemble des glucides, il fait l'objet en Europe de conditions spécifiques d'emploi[11] ; l'expression «tréhalose» doit obligatoirement figurer sur l'étiquette ou dans la liste des ingrédients, et une mention obligatoire doit précise sur l'étiquetage du tréhalose vendu tel quel, ou des aliments en contenant, que «le tréhalose est une source de glucose». «Cette mention doit être indiquée dans une note de bas de page bien visible, à laquelle renvoie un astérisque (*) positionné à côté de l'expression «tréhalose». Cette mention apparaît dans une police de caractères ayant au moins la même taille que celle utilisée pour la liste des ingrédients même».
Métrologie
Il est indispensable de pouvoir doser ce «nouveau» sucre dans l'alimentation à cause de l'existence de personnes intolérantes à ce produit.
Les trois premières méthodes de dosage (dans l'organisme ou dans un aliment ou une boisson) étaient lourdes et coûteuses, quelquefois peu sélectives, et impropres aux analyses à haut-débit d'échantillons de petits volumes.
Une nouvelle méthode brevetée en 2006 [12] utilise un OGM (une bactérie Pseudomonas fluorescens génétiquement modifiée) comme biosenseur. Un gène de cette bactérie est activé par le contact avec ce sucre, et active un autre gène qui synthétise une enzyme capable de transformer un substrat en un produit détectable par colorimétrie ou Chimiluminescence. Un spectrophotomètre ou un luminomètre, ou l'œil mesure alors une intensité de couleur ou lumière qui correspond à la dose dans l'échantillon. Cette méthode sert à détecter des doses faibles de tréhalose (jusqu'à 10-4 M) et ne nécessite que de très petit volume (10 µl suffisent).
Voir aussi
Bibliographie
- (en) Avis de la Food Standard Agency du 12 mai 2000
- (fr) Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments du 11 décembre 2000
- (fr) Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments du 10 avril 2001
Liens et documents externes
- (en) Cryopreservation with Sugars
- (en) Carte des «experts» en tréhalose
- (fr) Portail OCDE sur les «nouveaux aliments»
Notes
- (en) T Higashiyama, «Novel functions and applications of trehalose. », dans Pure Appl. Chem. , vol. 74, no 7, 2002, p. 1263-1269 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008. ) ] [pdf]
- ↑ Pascale Borensztein Inserm U. 474 médecine/sciences 2000 ; 16 : 1265 Le tréhalose : un cryoprotecteur particulièrement efficace ? (médecine/sciences 2000 ; 16 : 1265)
- ↑ Beattie GM, Crowe JH, Lopez AD, Cirulli V, Ricordi C, Hayek A. Trehalose : a cryoprotectant that enhances recovery and preserves function of human pancreatic islets after long-term storage. Diabetes 1997 ; 46 : 519-23.
- ↑ page INRA sur la quantification rapide du tréhalose
- ↑ Eroglu A, Russo MJ, Bieganski R, et al. Intracellular trehalose improves the survival of cryopreserved mammalian cells. Nat Biotechnol 2000 ; 18 :163-7.
- ↑ Document canadien (Informations sur les aliments nouveaux) de Santé Canada
- ↑ (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, «Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », dans Pure Appl. Chem. , vol. 74, no 7, 2002, p. 1253–1261 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008. ) ] [pdf]
- ↑ Food and Nutrition Paper 5 Rev. 2 — Guide to specifications for general notices, general analytical techniques, identification tests, test solutions andother reference materials (CMEAA) 1991, 322 pp., (en) — ISBN :02991.
- ↑ Décision de la Commission du 25 septembre 2001 relative à l'autorisation de mise sur le marché du tréhalose comme nouvel aliment ou nouvel ingrédient alimentaire, en application du règlement (CE) no 258/97 du Parlement européen et du Conseil [notifiée sous le numéro C (2001) 2687
- ↑ Article 1.2. f du règlement (CE) n°258/97
- ↑ Note du relative à l'autorisation européenne d'utilisation]
- ↑ Méthode élaborée par l'INRA (de Rennes et Nancy) avec l'université flamande de Bruxelles, déposé en Europe par Pascale Frey-Klett et A. Sarniguet sous le titre Genetically engineered Pseudomonas fluorescens strains as biosensor for trehalose detection and quantification in a sample (brevet n°06290811.6 déposé le 18 mai 2006)
- (en) T Higashiyama, «Novel functions and applications of trehalose. », dans Pure Appl. Chem. , vol. 74, no 7, 2002, p. 1263-1269 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008. ) ] [pdf]
- ↑ Pascale Borensztein Inserm U. 474 médecine/sciences 2000 ; 16 : 1265 Le tréhalose : un cryoprotecteur particulièrement efficace ? (médecine/sciences 2000 ; 16 : 1265)
- ↑ Beattie GM, Crowe JH, Lopez AD, Cirulli V, Ricordi C, Hayek A. Trehalose : a cryoprotectant that enhances recovery and preserves function of human pancreatic islets after long-term storage. Diabetes 1997 ; 46 : 519-23.
- ↑ page INRA sur la quantification rapide du tréhalose
- ↑ Eroglu A, Russo MJ, Bieganski R, et al. Intracellular trehalose improves the survival of cryopreserved mammalian cells. Nat Biotechnol 2000 ; 18 :163-7.
- ↑ Document canadien (Informations sur les aliments nouveaux) de Santé Canada
- ↑ (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, «Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », dans Pure Appl. Chem. , vol. 74, no 7, 2002, p. 1253–1261 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008. ) ] [pdf]
- ↑ Food and Nutrition Paper 5 Rev. 2 — Guide to specifications for general notices, general analytical techniques, identification tests, test solutions andother reference materials (CMEAA) 1991, 322 pp., (en) — ISBN :02991.
- ↑ Décision de la Commission du 25 septembre 2001 relative à l'autorisation de mise sur le marché du tréhalose comme nouvel aliment ou nouvel ingrédient alimentaire, en application du règlement (CE) no 258/97 du Parlement européen et du Conseil [notifiée sous le numéro C (2001) 2687
- ↑ Article 1.2. f du règlement (CE) n°258/97
- ↑ Note du relative à l'autorisation européenne d'utilisation]
- ↑ Méthode élaborée par l'INRA (de Rennes et Nancy) avec l'université flamande de Bruxelles, déposé en Europe par Pascale Frey-Klett et A. Sarniguet sous le titre Genetically engineered Pseudomonas fluorescens strains as biosensor for trehalose detection and quantification in a sample (brevet n°06290811.6 déposé le 18 mai 2006)
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