Diholoside

Les diholosides sont des sucres constitués par deux oses. Si on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme disaccharides, mais diholosides.

Catégories :

Diholoside - Glucide

Le saccharose, est un diholoside constitué par 2 oses : le D-glucose (à gauche) et le D-fructose (à droite).

Les diholosides sont des sucres constitués par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme disaccharides, mais diholosides. Cependant l'usage conserve disaccharides. Les diholosides font partie de la catégorie des oligoholosides.

De façon générale, une liaison constituée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les diholosides, se nomme une liaison osidique. Cette liaison est hydrolysable par voie chimique (emploi d'acides concentrés à chaud) ou par voie enzymatique (voir enzyme). On retiendra comme exemple d'hydrolyse par voie enzymatique la béta-galactosidase lors de l'hydrolyse du lactose.

La formation d'une liaison osidique bloque l'activité des fonctions qu'elle met en jeu, surtout l'activité réductrice des fonctions aldéhydes et la mutarotation.

Les deux oses engagés dans une liaison osidique ne peuvent se présenter que sous une forme cyclisée. Les formes linéaires (tautomères) - particulièrement rares car représentant moins de 0, 1% des oses en solution aqueuse - ne peuvent créer de liaison covalente entre elles.

Classification

On peut distinguer deux types de diholosides, les diholosides réducteurs et les diholosides non-réducteurs.

- Un diholoside réducteur se compose de deux sous-unités dont le carbone n^o 1 porte la fonction pseudo-aldéhyde. Le carbone hémiacétalique - demeuré libre - d'un des deux oses est engagé dans une liaison osidique avec un hydroxyle (OH) de l'autre ose. La fonction pseudoaldéhyde de cet ose reste libre, au contraire de ce qui se passe dans le cas d'un diholoside non-réducteur. Citons :

Le maltose (α-D-glcp (1→4) -D-glcp)

le lactose β-D-galp (1→4) -D-glcp)

le cellobiose (β-D-glcp (1→4) -D-glcp)

- Un diholoside non-réducteur se compose de deux sous-unités liées par leurs fonctions pseudo-aldéhydes respectives. Par opposition avec le diholoside réducteur, aucune des fonctions pseudo-aldéhydes portées par les deux oses ne demeure libre. Citons :

le saccharose (α-D-glcp (1→2) -D-fruf)

le tréhalose (α-D-glcp (1→1) -D-glcp ; (sucre "nouveau" dans l'alimentation humaine)

Famille de diholosides

Hétérodiholosides

Glucose - Fructose

Tréhalulose ⇒ Glucose α (1→1) Fructose^[1]
Saccharose ⇒ Glucose α (1→2) Fructose
Turanose ⇒ Glucose α (1→3) Fructose^[2] (diholoside réducteur)
Maltulose ⇒ Glucose α (1→4) Fructose
Leucrose ⇒ Glucose α (1→5) Fructose^[1] (diholoside réducteur)
Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α (1→6) Fructose^[3] (diholoside réducteur)
Gentiobiulose ⇒ Glucose β (1→6) Fructose

Autre

Mélibiose ⇒ Glucose α (1→6) Galactose^[4]
Lactulose ⇒ Galactose β (1→4) Fructose^[5]
Lactose ⇒ Galactose β (1→4) Glucose (diholoside réducteur)
Rutinose ⇒ Rhamnose α (1→6) Glucose^[6]

Homodiholosides

De fructose

Inulobiose^[7] ⇒ Fructose β (2→1) Fructose

De mannose

2alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α (1→2) Mannose
3alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α (1→3) Mannose

De glucose

Tréhalose ⇒ Glucose α (1→1) α Glucose^[8]
Kojibiose ⇒ Glucose α (1→2) Glucose^[9]
Nigerose (sakébiose) ⇒ Glucose α (1→3) Glucose^[10]
Maltose ⇒ Glucose α (1→4) Glucose^[11] (diholoside réducteur)
Isomaltose ⇒ Glucose α (1→6) Glucose^[12] (diholoside réducteur)
Sophorose ⇒ Glucose β (1→2) Glucose
Laminaribiose ⇒ Glucose β (1→3) Glucose^[12]
Cellobiose ⇒ Glucose β (1→4) Glucose^[13] (diholoside réducteur)
Gentiobiose ⇒ Glucose β (1→6) Glucose^[14]

Notes et références

(en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 538
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 948
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 537
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 505
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 678
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 840
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 653
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 930
↑ (en) K Matsuda, «Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose) : Isolation and Structure : Chemical Synthesis», dans Nature, vol. 180, 1957, p. 985 [résumé lien DOI]
↑ (en) K Matsuda, H Wanatabe, K Fujimoto & K Aso, «Isolation of Nigerose and Kojibiose from Dextrans», dans Nature, vol. 191, 1961, p. 278 [résumé lien DOI]
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 693-694
(en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 556
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 236
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 557

Voir aussi

Liens externes

(en) Disaccharides and Oligiosaccharides
(en) Disaccharides sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings (MeSH)

Recherche sur Google Images :

"C'est un diholoside réducteur"
L'image ci-contre est extraite du site chups.jussieu.fr

Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur.

Voir l'image en taille réelle (572 x 328 - 4 ko - gif)

Refaire la recherche sur Google Images

Recherche sur Amazone (livres) :

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Diholoside.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 05/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.