Gentiobiose

Le gentiobiose est un diholoside composé de deux unités de D- glucose relié par une liaison osidique du type β.

Catégories :

Diholoside - Glucide

Gentiobiose^[1]

Structure du gentiobiose
Général
Nom IUPAC	6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose
Synonymes	Amygdalose beta-Gentiobiose
N^o CAS	554-91-6
N^o EINECS	209-074-0
PubChem	441422
SMILES
Apparence	Solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire	342, 2965 g∙mol^-1 C 42, 11 %, H 6, 48 %, O 51, 42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	463, 15 - 468.15 K (190 à 195 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau et le méthanol chaud.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Isomère (s)	Cellobiose, Isomaltose, Maltose, Tréhalose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose relié par une liaison osidique du type β (1→6).

Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui reli les deux unités de glucose :

Tréhalose ⇒ α (1→1) α
Maltose ⇒ α (1→4)
Isomaltose ⇒ α (1→6)
Sophorose ⇒ β (1→2)
Cellobiose ⇒ β (1→4)

Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.

On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur.

On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside, comme par exemple dans l'amygdaline.

Notes et références

↑ Merck Index, 11th Edition, 4288.

Voir aussi

Liens externes

(en) Substance Gentiobiose NCBI database
(en) COMPOUND : C08240 Gentiobiose www. Genome. net

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