Sophorose

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β.

Catégories :

Diholoside - Glucide

Sophorose

Général
Nom IUPAC	(2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hydroxymethyl) -6- [ (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2, 4, 5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3-yl]oxyoxane-3, 4, 5-triol
Synonymes	Glucose β (1→2) Glucose 2-O-beta-D-Glucopyranosyl-D-glucose alpha-Sophorose
N^o CAS	534-46-3 20880-64-2 (alpha^[1])
N^o EINECS	208-600-6 244-095-9 (alpha^[1])
PubChem	88719
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire	342, 2965 g∙mol^-1 C 42, 11 %, H 6, 48 %, O 51, 42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	196 à 197 °C^[2]
Composés apparentés
Isomère (s)	maltose, kojibiose, lactose, saccharose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β (1→2) ^[2]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse non-mature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kæmpférol-sophoroside ^[3]. Il est aussi présent dans divers plantes telles que le stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganisme du type Acetobacter. Le sophorose est obtenue par l'hydrolise d'hétérosides tels que le stévioside et le kæmpférol-sophoroside^[2].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes appelés flavonoïde sophoroside (anthocyanes et flavones^[3]) mais aussi des lipides appelées sophorolipides. Les sophorolipides sont des biosurfactants connus depuis 1961, essentiellement produits par des microorganismes de type Candida et ils ont la particularité de diminuer la tension de surface de l'eau^[4].

Notes et références de l'article

(en) ChemIDplus, «Sophorose RN : 534-46-3» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 27/07/2009.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 556
(en) JB Harlimite Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI :10.1007/BF02135323
↑ (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, Krister Holmberg, 2003, 643 p. (ISBN 0824743008) , chap. 9 («Surfactants produced by microorganismes»), p. 279-316

Voir aussi

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