Osladine

L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun.

Catégories :

Édulcorant - Stéroïde - Hétéroside - Glucide - Cétone

Osladine

Général
Nom IUPAC	26-O-α-L-rhamnopyranosyl- (22R, 25S, 26R) -22, 26-expoxy-6-oxo-5α-cholestan-3β, 26-diol-3-o-α-L-rhamnopyrano-syl- (1→2) -β- D-glucopyranoside
N^o CAS	33650-66-7
PubChem	441890
SMILES
Apparence	Cristaux incolores^[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₅H₇₄O₁₇ [Isomères]
Masse molaire	887, 0589 g∙mol^-1 C 60, 93 %, H 8, 41 %, O 30, 66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	202 à 204 °C^[1]
Solubilité	Faible dans l'eau^[2]. Soluble dans l'éthanol^[1].
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun (Polypodium vulgare L. ) ^[3].

Histoire

L'osladine a été découverte en 1971 dans une fougère vivant en Europe de la famille des Polypodiaceæ. Sa stéréochimie a été déterminé en 1975^[2]. La synthèse total de l'osladine en 1994 révéla que la structure, auparavant reporté en 1971, n'était pas la bonne car sans goût. Après réextraction et analyse elle fut par conséquent corrigée et son pouvoir sucrant réévaluée^[4].

Propriétés

L'osladine est un hétéroside de la famille des stéroïdes et est de forme solide et incolore a température ambiante^[1]. Elle est soluble dans l'éthanol^[1] et faiblement soluble dans l'eau^[2].

L'osladine a un pouvoir sucrant 500 fois supérieur à celui du sucrose^[4].

Un autre composé de structure identique, le polypodoside A, a été identifié dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza et possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de sucrose à 6%) ^[2].

Notes et références

C. -R. Yang & O. Tanaka : Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. in Proceedings of the Mondial Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999, ISBN 9780444501806
(en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) , partie I Low-calorie sweeteners, «XII Less common High-Potency sweeteners», p. 209-234
↑ (en) J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm, «The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L. », dans Tetrahedron Lett. , vol. 18, 1971, p. 1329-1332 [lien DOI]
Yamada, H. und Nishizawa, M. (1995) : Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. In : J Org Chem. 60 (2) ; 386–397; DOI :10.1021/jo00107a018

Voir aussi

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