Naringine dihydrochalcone
La naringine dihydrochalcone est un hétéroside synthétique à la saveur sucrée intense.
Catégories :
Édulcorant - Chalcone - Hétéroside - Glucide - Antioxydant - Polyphénol
| Naringine dihydrochalcone | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | 1-[4-[ (3S, 4R, 5R, 6S) -4, 5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) -3-[ (2S, 3R, 4R, 5R, 6S) -3, 4, 5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2, 6-dihydroxyphenyl]-3- (4-hydroxyphenyl) propan-1-one |
| Synonymes | Dihydrochalcone de Naringine |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Apparence | Poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C27H34O14 [Isomères] |
| Masse molaire | 582, 5505 g∙mol-1 C 55, 67 %, H 5, 88 %, O 38, 45 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 169 à 170 °C [1] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Néohespéridine dihydrochalcone |
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La naringine dihydrochalcone est un
Structure et propriétés
Structure
La naringine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2
Propriété sucrante
La naringine dihydrochalcone à une pouvoir sucrant 300-1 800 fois plus sucré que le sucre de table, mais possède un arrière goût mentholé[2]. Sa saveur sucrée n'est pas immédiate en bouche et elle perdure[3]. Son pouvoir sucrant dépend de la concentration de sucrose testée, par exemple 5% de sucrose est comparable à 0, 0045% de naringine dihydrochalcone, par conséquent un pouvoir sucrant de 1 100 environ[1].
Synthèse
La naringine dihydrochalcone est synthétisée à partir de la naringine, un composé à la saveur amère présent dans la peau des citrus, surtout le pamplemousse (citrus paradisi) [1]. La synthèse se passe en deux temps. La premiere réaction est un un clivage du cycle médian de la naringine par l'action de la soude (NaOH) donnant la naringine chalcone. La seconde réaction est l'hydrogénation catalytique en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la naringine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée[1].
Notes et références de l'article
- (en) Raphæl Ikan. Natural products : a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991.360 pages. ISBN 0123705517. Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.
- ↑ (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865) , p. 389.
Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
- ↑ (en) Whanchul Shin, Seung Jun Kim, Jung Mi Shin, Sung-Hou Kim. Structure-Taste Correlations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds. Med. Chem., 1995, 38 (21), pp 4325–4331. DOI :10.1021/jm00021a022 [pdf]
Voir aussi
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