Acide chlorogénique
L'acide chlorogénique est un acide organique produit par les plantes et qui chez certaines plantes est le précurseur de l'acide dicaféylquinique ou cynarine, un composé biochimique polyphénolique qui est un antioxydant connu avoir des propriétés...
Catégories :
Ester carboxylique - Acide carboxylique - Benzènediol - Antioxydant - Hétéroside - Glucide
| Acide chlorogénique | |
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 trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate |
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| Général | |
| Nom IUPAC | 3-[ [3- (3, 4-Dihydroxyphenyl) -1-oxo-2-propenyl]oxy]-1, 4, 5-trihydroxycyclohexanecarboxylique acide |
| Synonymes | Acide 5-O- (3, 4-dihydroxycinnamoyl) -L-quinique Acid 3- (3, 4-Dihydroxycinnamoyl) quinique Acide 3-O-Caffeoylquinique Acide hlorogenique Chlorogenate |
| No CAS | trans |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Apparence | Solide blanc inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H18O9 [Isomères] |
| Masse molaire | 354, 3087 g∙mol-1 C 54, 24 %, H 5, 12 %, O 40, 64 %, |
| pKa | 2, 66 (27 °C) [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 207 à 209 °C |
| Solubilité | 40 g·L-1 (eau, 25 °C) [1] |
| Masse volumique | 1, 28 g·cm-3 |
| Précautions | |
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| Phrases S : 24, 25, 28, 37, 45, | |
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| Composés apparentés | |
| Autres composés | Acide dicaféylquinique |
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L'acide chlorogénique est un acide organique produit par les plantes (ex pelure de la pomme de terre) et qui chez certaines plantes (ex : artichaut ou piloselle) est le précurseur de l'acide dicaféylquinique ou cynarine, un composé biochimique polyphénolique qui est un antioxydant connu avoir des propriétés intéressantes pour le foie et la vésicule biliaire.
Le terme acides chlorogéniques sert à désigner aussi une famille d'acide de structure chimique comparable à l'acide chlorogénique, ceux-ci semblent eux-mêmes avoir des propriétés bactéricides, fongicides et antivirales.
Structurellement, l'acide chlorogénique est un ester constitué à partir de certains dérivés trans de l'acide cinnamique, surtout l'acide caféique, et de (L) -acide quinique (acide 1L-1, 3, 4, 5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique) [2].
Propriétés chimiques
L'acide chlorogénique fait partie des principaux composés phénoliques du café, aussi trouvé chez certaines plantes où on peut l'isoler dans les feuilles ou fruits[3]. Ce composé depuis longtemps connu comme antioxydant, ralentit aussi le relarguage du glucose dans le flux sanguin après un repas[4].
l'isomérisation d'acides chlorogéniques a été rapportée; trois isomérisations de l'acide quinique en position 3, (3-CQA), 4 (4-CGA) et 5 (5-CQA). L'isomérisation en position 1 et 6 n'a pas encore été décrite[5].
Importance biologique
L'acide chlorogénique est un élément important du métabolisme végétal. Comme l'acide caféique, c'est un antioxidant (in vitro) et un inhibiteur de certains esters jouant un rôle dans la naissance de tumeurs. Il pourrait éventuellement jouer un rôle préventif dans la naissance de diabète de type 2[6] et pour la prévention de maladies cardiovasculaires[7].
Applications industrielles et pharmaceutiques
L'acide chlorogénique semble avoir des propriétés antivirales[8], antibactériennes[9] et antifongiques[10] avec une toxicité et des effets secondaires faibles et des propriétés ne conduisant pas à la naissance de résistance microbienne.
Des usages potentiels pourraient concerner la pharmacie, mais également l'alimentation, des additifs alimentaires et cosmétiques.
Un acide chlorogénique est commercialisé sous la marque commerciale Svetol en Norvège et au Royaume-Uni comme additif alimentaire utilisé dans le café, des chewing-gums, et produits visant à faire perdre du poids[11], [12].
Études récentes
Des acides chlorogéniques ont aussi été testés chez l'animal (in vitro) pour inhiber l'hydrolyse irréversible de l'enzyme glucose-6-phosphate. Ce mécanisme autorise l'acide chlorogénique de diminuer la glycogénolyse hépatique (transformation du glycogène en glucose) et de diminuer l'absorption de nouveau glucose. De plus, des études sur l'animal in vivo laissent penser que l'administration d'acide chlorogénique pourrait avoir des effets sur le pic hyperglycémique résultant de la glycogénolyse induit par l'administration de glucagon (hormone hyperglycémiante), avec réduction du taux de glucose sanguin et augmentation des concentrations de glucose-6-phosphate et glycogène à l'intérieur du foie[13].
Notes et références
- (en) ChemIDplus, «Chlorogenic acid - RN : 327-97-9» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- ↑ (en) Clifford, M. N., '«Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. », Journal of the Science of Food and Agriculture, volume 79, pages=362–372, 1999 (DOI :10.1002)
- ↑ (en) Clifford, M. N. «Methods in Polyphenol Analysis», chap 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, Editeur : C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds. ), pour la Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, pages 314 à 337 (ISBN 0-85404-580-5)
- ↑ (en) Johnston K. L. et Clifford, M. N. ; Morgan, L. M., «Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans : glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine»., American Journal of Clinical Nutrition, Vol 79, Tome 4, pages 728–733, 2003, Voir (PMID 14522730)
- ↑ (en) Source déjà citée (Journal of Agriculture and Food chemistry, vol 51, 2003)
- ↑ (en) Paynter, Nina P. et Yeh, H. C. ; Voutilainen, S. ; Schmidt, M. I. ; Heiss, G. ; Folsom, A. R. ; Brancati, F. L. ; Kao, W. H. L., «Coffee and Sweetened Beverage Consumption and the Risk of Type 2 Diabetes Mellitus», dans le American Journal of Epidemiology, 2006, vol 164, tome 11, pages 1075–1084, publié par Oxford Journals ; (résumé) ; (DOI :10.1093/aje/kwj323)
- ↑ (en) Lincoln W. Morton, et Rima Abu-Amsha Caccettah; Ian B. Puddey and Kevin D. Croft, «Chemistry And Biological Effects Of Dietary Phenolic Compounds : Relevance To Cardiovascular Disease», dans Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology, 2000, vol 27, tome 3, pages 152–159 (DOI :10.1046/j. 1440-1681.2000.03214. x)
- ↑ (en) Jassim S. A. A. et Naji, M. A. ; «Novel antiviral agents : a medicinal plant perspective», dans Journal of Applied Microbiology (volume 95, Issue 3, pages 412 à 427, 2003 (DOI :10.1046/j. 1365-2672.2003.02026. x)
- ↑ (en) Sotillo, D. R. & Hadley, M. ; Wolf-Hall, C. «Potato Peel Extract a Nonmutagenic Antioxidant with Potential Antimicrobial Activity», dans Journal of Food Science 1998 (vol 63, partie 5, page 907), DOI :10.1111/j. 1365-2621.1998. tb17924. x
- ↑ (en) Bowels Bobby L & Miller, A. J. «Caffeic Acid Activity Against Clostridium botulinum Spores» dans le Journal of Food Science (1994, volume 59, partie 4, p 905), Blackwell Publishing DOI :10.1111/j. 1365-2621.1994. tb08154. x
- ↑ (en) Ventures Energix, «Coffee Slender, How dœs it work. » Voir, vu le 2007-05-26
- ↑ (no) Ventures Energix, «Studier viser at Coffeeslender virker!» Voir (commercial ?) 2007-05-26
- ↑ (en) Harding Anna, «Coffee can be good for you, experts say» Voir (accès le 2007-05-26)
Voir aussi
Liens externes
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