Phloridzine
Le phloridzine est un flavonoïde qu'on rencontre dans la nature. Il possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.
Phloridzine | |
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Général | |
Nom IUPAC | 3, 5-dihydroxy-2-[3- (4-hydroxyphenyl) propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside |
Synonymes | Phlorizine Phlorhizine Phloretin-2'-O-beta-glucoside Phlorizoside |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
SMILES |
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InChI |
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Apparence | Poudre cristalline blanche à jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C21H24O10 [Isomères] |
Masse molaire | 436, 4093 g∙mol-1 C 57, 8 %, H 5, 54 %, O 36, 66 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 110 °C[1] |
Solubilité | 1g/L à 22 °C[1] |
Précautions | |
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Xi | |
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Composés apparentés | |
Autres composés | Néohespéridine dihydrochalcone |
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Le phloridzine (ou phlorizine) est un flavonoïde qu'on rencontre dans la nature. Il possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.
Origine
Le phloridzine est présent dans l'écorse d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et autres arbres de la famille des Rosaceæs. On en trouve aussi dans la pomme, la confiture et la compote de pomme[2].
Il a aussi été trouvé à hauteur de 1, 5 a 1, 2% dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée[3].
Propriétés
Structure
Le phloridzine est un
Pouvoir édulcorant
Le phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et il n'a pas fait l'object de demande d'utilisation dans ce sens.
Biologie
Le phloridzine sert à diminuer l'absorption intestinale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT[4].
Utilisation
D'après l'INRA le phloridzine est parfois utilisé pour la fabrication d'un colorant jaune vif, particulièrement soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénoloxydase et de l'oxygène. Ce colorant, appelé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les
Notes et références
- (en) Phlorhizin RN : 60-81-1 sur ChemID
- (en) F. Borrego, I. Canales & M. G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone : state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), pp. 32–37. DOI 10.1007/BF01192904
- ↑ (en) Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceæ). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
- ↑ (en) Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (May 1987). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". The Journal of clinical investigation 79 (5) : 1510–5. doi :10.1172/JCI112981. ISSN 0021-9738. PMID 3571496
- ↑ POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www. inra. fr
Voir aussi
Liens externes
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