Pentose

Les pentoses sont des oses qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute C 5 H 10 O 5.

Aldopentoses

Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques") ; il y a par conséquent 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, envisageables.

Structure des aldopentoses (projection de Fischer)

D et L ribose

D et L arabinose

D et L xylose

D et L lyxose

Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.

Cétopentoses

Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et par conséquent 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles envisageables : ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).

Structure des cétopentoses (projection de Fischer)

D et L Ribulose

D et L Xylulose

Réactivité

Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétal intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est nommée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation envisageable autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations différentes (α and β). Ce processus se nomme mutarotation.

Détection

Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.

Voir aussi

triose, tétrose, hexose
ose, diholoside

Liens externes

Cours sur les glucides [pdf]
(en) Nomenclature des sucres

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"Nucleic acids are linear,"
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